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時間：2022-08-07 02:08:15
序論：好文章的創(chuàng)作是一個不斷探索和完善的過程，我們?yōu)槟扑]十篇有機化學教學論文范例，希望它們能助您一臂之力，提升您的閱讀品質(zhì)，帶來更深刻的閱讀感受。
二、教學方法
1.學生為中心，理論聯(lián)系實際對學生的知識掌握程度需要一個衡量標準，教師教學和學生自學為主要學習方法，定期的教學考核很有必要，它可以有效地體現(xiàn)學生的知掌握情況，在有機化學的教學考核中應注意選題的多樣性和靈活性，除一些有機結(jié)構(gòu)性、常識性的題目外，其余的應該貼近現(xiàn)實學習過程進行擬題，可以采取多種形式，如課堂中做習題、短時間的試卷測試、實驗操作等，鼓勵倡導學生對有機化學創(chuàng)新與獨特的思維方式。在教學中，對學生平時學習情況的考核指標主要有出勤情況、課堂紀律、完成作業(yè)情況、實驗課中的操作能力及學習積極性等幾個方面。教師結(jié)合教學情況做好考核記錄，課程結(jié)束時進行各章內(nèi)容總結(jié)及每章之間貫穿起來整體總結(jié)，結(jié)合每位學生的實際情況評定平時成績。同時對于不同程度的學生應使用不同的考核方法，鼓勵學習。
2.充分利用多媒體技術(shù)，激發(fā)學生學習興趣蒙藥學專業(yè)的學生進大學前一直是蒙語授課，蒙語授課和漢語授課轉(zhuǎn)換需要一定的過程。所以教師在多媒體上多做一些學生容易接受的圖表，讓學生慢慢適應漢語授課。由于學生的基礎差，只有通過多媒體慢慢讓學生認識到有機化學課的重要性，才能提高學生學好本課程的主動性和自覺性。在教學過程中，適當?shù)丶右恍┡c蒙藥學專業(yè)相聯(lián)系的知識，在教學中，列舉一些與蒙藥學的藥物結(jié)構(gòu)、藥物分析和用途、藥物合成等有關的實例，可以激發(fā)學生的學習興趣，還可以將有機化學基礎知識聯(lián)系到蒙藥學中去，為將來從事蒙醫(yī)藥學研究的學生打基礎。
3.合理使用雙語教育對不同專業(yè)的學生，有機化學教學大綱的要求不同，課時的多少也不一樣，專業(yè)側(cè)重點應當有所區(qū)別。雙語教育對蒙藥學專業(yè)的學生來說是特別重要的。雙語教育是指在學校里使用第二種語言進行各門學科的教學，我國目前開展的雙語教學主要是指學校中全部或部分地采用外語（主要是英語）傳授非語言學科知識的教學。有機化學教學本身有很多特點，而在少數(shù)民族地區(qū)進行的有機化學教學又有與眾不同的特殊性，尤其是對蒙藥學專業(yè)的學生來說有特殊含義。漢語、蒙語，英語相結(jié)合的有機化學教學對蒙藥學專業(yè)的未來肯定會帶來突破性的進展。
三、教學與蒙藥學科研相結(jié)合
有機化學是一門實踐性較強的學科，要想教好有機化學這門課，一定要積極參與科學實驗。有機化學實驗是有機化學教學內(nèi)容的重要組成部分，化學實驗可以說是培養(yǎng)發(fā)展學生的思維和創(chuàng)新能力的最佳途徑，也是化學專業(yè)的特色和優(yōu)勢。學生在課堂中獲取的知識只有在實踐中才能消化、理解和掌握。有機化學基礎理論學科教學改革及現(xiàn)代科研是一個系統(tǒng)工程，我們既要發(fā)揚蒙藥學的專業(yè)優(yōu)勢，也要應用現(xiàn)代教學與科研的先進方法和手段。一般來說學生通過化學實驗加深對有機化學理論課內(nèi)容的理解和掌握，提高學生的學習興趣和動手能力。在有機化學實驗教學中，我們引導學生積極主動發(fā)現(xiàn)和解決問題，從這個過程中更準確更全面地掌握知識。只有將基礎理論教學與實踐教學緊密結(jié)合并貫穿于整個教學過程才能使學生全面掌握和應用知識。隨著我們國家教育系統(tǒng)的完善我們鼓勵學生積極參與教師的科研活動，使學生在課題研究實踐中不斷思考問題、激發(fā)創(chuàng)新思維，鍛煉能力，培養(yǎng)科研實踐能力，這也是促進教學的有效途徑。
有機化學教學大都是由教師按照教材所編寫的程序講授，將有機化學課講授內(nèi)容停留在有機化學經(jīng)典領域，而不與學科發(fā)展趨勢相結(jié)合，不但授課內(nèi)容單一，知識面狹窄，而且授課形式呆板，缺少變化，使學生感到枯燥乏味，甚至出現(xiàn)昏昏欲睡的現(xiàn)象。這樣，不利于培養(yǎng)學生對有機化學的學習興趣及開闊的學科視野。學生沒有了學習的興趣，學習的積極性大打折扣。
1.2傳統(tǒng)教學手段被摒棄
現(xiàn)代課堂大都采用多媒體技術(shù)進行組織教學，教師既要備課又要做課件，教師的時間和精力又很有限，這樣他們的壓力也會增大。現(xiàn)在又是知識爆炸的時代，課堂上需要講授的知識內(nèi)容量很大。所以課堂教學追求內(nèi)容多，速度快，而忽略了學生的知識接受能力。同時，幾乎全部摒棄了傳統(tǒng)的板書教學和模具教學。這樣，PPT畫面只是一閃而過，學生來不及記筆記，知識很難記牢，學生也很容易產(chǎn)生疲勞，甚至產(chǎn)生抵觸心理。這樣教學效果和教學質(zhì)量就受到很大的影響。
1.3實驗教學重視不夠
長期以來輕實驗重理論，將有機化學實驗課作為附屬課，得不到重視。具體表現(xiàn)在:有機化學實驗只開設驗證性的簡單實驗，缺乏綜合性、創(chuàng)造性實驗;實驗課學時數(shù)相對不足，學生沒有充足的時間完成復雜的實驗;教師重視不夠，講完實驗后，就讓學生自行操作，沒有認真觀察和指導操作中出現(xiàn)的錯誤;學生不重視實驗預習，講授期間不注意聽講，已經(jīng)講過的內(nèi)容，提問還是很少有人回答上來，這種情況勢必造成實驗過程中出現(xiàn)很多操作錯誤，打碎玻璃儀器等現(xiàn)象出現(xiàn)。
1.4教學評價不完善
過去，學生對教學的評價只是一個形式，教師的教學方法和方式也不怎么改變，沒有起到什么效果。教學評價幾乎形同虛設。而學生的成績也大都以理論考試成績記錄。這樣很多學生不重視平時的上課，甚至有些同學逃課，只是到最后期末考試前臨陣磨槍。這種現(xiàn)象很普遍，最后學生考完試把知識又全部還給了老師。這樣的評價體系存在很大的缺陷，不利于教學質(zhì)量和學生學習能力的提高。
2改革措施
為了提高學生對有機化學的應用能力和創(chuàng)新能力，提高有機化學教學質(zhì)量。針對上述問題，提出以下一些思路。
2.1調(diào)整教學內(nèi)容，提高學生學習興趣
有機化學教學，除了教授課本上的知識外，教學內(nèi)容可涉及到很多方面。比如可將有機化學史引入課堂教學，特別是涉及人名反應的故事，以及有機化學的學科前沿發(fā)展研究，保證了教學內(nèi)容的科學性和先進性?？梢曰钴S課堂氣氛，從而吸引他們的注意力，調(diào)動學生的學習積極性。還有可以通過列舉生活事例，從有機化合物的毒性著手，強調(diào)其對環(huán)境污染的危害性，增強環(huán)境保護意識，提高他們的學習熱情和興趣。
2.2傳統(tǒng)教學手段與多媒體教學結(jié)合，提高教學質(zhì)量
隨著多媒體技術(shù)的快速發(fā)展，多媒體技術(shù)輔助教學作為一種新的手段越來越廣泛地應用于教學。在授課時，可以利用動畫、聲音、視頻、模型等，使抽象的理論變?yōu)橹庇^的形象展示給學生，使他們更容易理解知識。此外，由于省去了過去板書的時間，多媒體課件可以講授較多的內(nèi)容，信息量會更多。但是，如果授課信息量過大，變換過快，會造成學生對知識的印象不深，教學效果大打折扣。所以，結(jié)合板書等傳統(tǒng)教學手段，進行多樣化教學，可以激發(fā)學生的興趣，營造良好學習氛圍，進而提高教學質(zhì)量。
2.3重視實驗教學
有機化學實驗教學是化學教育的一個重要組成部分，實驗教學是培養(yǎng)學生的創(chuàng)新意識、實踐能力和科學素養(yǎng)的重要手段，為了培養(yǎng)學生牢固掌握有機化學的基本技能和提高有機化學教學質(zhì)量。有機化學實驗教學中應注意以下幾點:(1)適當開設開放性實驗內(nèi)容，增加設計性、創(chuàng)新性實驗，這樣可以開拓學生的思維，進一步提高實驗水平。(2)學校在做培養(yǎng)方案是就應該合理安排實驗次數(shù)和學時數(shù)，使學生有足夠的時間進行實驗。(3)任課教師要不斷提高自身的教學能力，加強實驗教學的研究，提高實驗教學質(zhì)量。(4)要求學生進行課前預習，對實驗原理、實驗步驟、實驗注意事項等有全面的了解。在實驗過程中，進行規(guī)范操作，如實記錄，不準弄虛作假。
2.4完善教學評價方法
首先，學生及同行任課教師對授課教師進行不記名打分評價，針對教師的教學態(tài)度、教學手段、教學效果等方面。評價結(jié)果直接與教師的課酬掛鉤，這樣對任課教師也是一個鞭策和監(jiān)督。其次，學生成績考核體系直接影響著學生對有機化學課學習的態(tài)度和積極性。為了客觀、公正地反映出學生的實際水平，我們嘗試改革成績評定制度，將成績分為:平時成績和期末成績。平時成績包括:課堂參與、筆記、作業(yè)練習三部分;期末成績?yōu)槔碚摽荚嚦煽?。考核辦法中加大平時成績的權(quán)重(增加到40%)，讓學生更加重視平時的課程學習，養(yǎng)成良好的學風。
一以有機化學實驗為起點
培養(yǎng)本科生科研素質(zhì)從以上參與有機化學實驗教學改革的學生中，組建本科學生課外科研興趣小組，長期指導學生進行課外科研實驗、資料查閱、實驗設計、學生課題申請、論文撰寫、課外學術(shù)作品競賽和考研輔導等一系列的提高學生科研素質(zhì)為目的的活動。在教師的合理引導下，在筆者所進行教改的2個實驗班中，實驗組有多達18名同學主動強烈要求進入教師的科研實驗室參與課外科研活動。由于學生的課余科研活性以不影響學習為前提，因此筆者隨后挑選了14名成績中等及以上的同學，分成了2組，在一年二期的時候分別進入了兩個不同實驗室。與筆者以往通過其它途徑所帶的課外興趣小組的學生相比，這些學生思想動機總體相對較端正，除了5個學生由于急功近利、功利思想較強等原因而中途流失外，其它學生一直踏踏實實，完成了多個環(huán)節(jié)的課外科研活性內(nèi)容，堅持到大四完成畢業(yè)論文。在進入實驗室初期，這些學生跟著老師或不同研究生學習一些最基本的實驗技能，同時也參與研究生的文獻檢索、實驗設計、匯報等工作。經(jīng)過一個學期的鍛煉后，盡管有專業(yè)知識的限制，但是由于學生的主動積極進取學習，大部分同學已經(jīng)掌握了所在實驗室的基本實驗技能，熟悉了所在實驗室專業(yè)中文期刊的檢索，也初步懂得了簡單實驗的研究方案、技術(shù)路線的設計。經(jīng)過一年的培養(yǎng)后，在教師的指導下，學生設計并進行了獨立的科研實驗。在二年二期的時候，利用前期實驗結(jié)果，指導學生撰寫并積極申報省、校級大學生創(chuàng)新科技計劃項目。課題完成時指導學生撰寫科研學術(shù)論文，利用取得的科研成果指導學生參與大學生課外學術(shù)作品等競賽。以上完成的學生科研課題同時可以作為學生的本科畢業(yè)論文。由于科研課題在大三基本完成，因此，在大四時學生可以全身心的投入考研或者其它與就業(yè)相關的個性化活動中。通過三年多的課外科研活動及組隊參與挑戰(zhàn)杯作品競賽，學生的潛力得到了充分的發(fā)揮，不僅培養(yǎng)增強了學生進行實驗設計、動手操作和論文撰寫等方面的科研能力，也鍛煉提高了學生的自制力、毅力、團隊協(xié)作等方面的能力，整體綜合素質(zhì)較高。例如，首先組隊的兩組學生中先后申請并完成了三項省大學生科技創(chuàng)新活動計劃項目和多項校學生科研項目；同時也發(fā)表了學生第一作者的論文或會議論文3篇；其中一組學生的作品獲得了第十二屆“挑戰(zhàn)杯”全國大學生課外學術(shù)科技作品競賽一等獎；由于畢業(yè)論文是幾年積累的結(jié)晶，這些學生的本科畢業(yè)論文整體水平較高，避免了目前普遍存在的本科畢業(yè)論文來自于教師科研成果的“拿來主義”。其次由于小團隊有自己的目標和信念，大部分同學都能夠至始至終堅持利用課外時間進行充電，其中有3個同學從大學一年二期到三年二期暑假，每個寒暑假都能留在實驗室做實驗，每個寒暑假只休息兩周時間。再次，在所帶教的學生中，學生的學習成績總體不是特別好，只有一人次拿過一等獎學金，但由于綜合素質(zhì)強，在研究生考試中脫穎而出，有5人考取了碩士研究生，其中有北京大學和浙江大學各一名（整個學院當年考取985學校研究生僅僅3名）。
二小結(jié)與重點
院校相比，由于一般院校藥學本科學生總體科研素質(zhì)相比較弱，如何個性化的提高一般院校藥學本科生的科研素質(zhì)是非常重要的課題。筆者通過小范圍的以有機化學實驗教學為基礎/起點培養(yǎng)一般院校藥學本科學生的科研素質(zhì)的探索，能夠充分發(fā)掘出具有科研潛質(zhì)的學生，并激發(fā)出了學生在科研方面的潛能，學生的綜合素質(zhì)也得到了進一步提升，能夠為一般院校藥學本科生進行科研“早教”提供一定的參考。
作者：吳建章 單位：溫州醫(yī)科大學藥學院
一個學科的基礎教學必然與其學科的發(fā)展緊密相聯(lián)。油畫學科教育的發(fā)展，決定著油畫基礎教學的方向。
我國的油畫教育最早可追溯到19世紀中期的上海土山灣畫館，但真正在社會上產(chǎn)生影響，是從20世紀初的“兩江師范學堂”設置油畫課程開始，至今油畫學科教育發(fā)展已有百年歷史。我國的油畫教育體系源于留學西方的畫家接受的法國學院寫實主義，以及前蘇聯(lián)現(xiàn)實主義油畫教育模式。這個傳統(tǒng)的教育體系及教學模式為我國油畫事業(yè)培養(yǎng)了眾多具有扎實造型能力的、杰出的油畫家和油畫教育家，為我國油畫藝術(shù)的發(fā)展和油畫學科建設發(fā)揮了積極的決定性作用。
然而，隨著經(jīng)濟日益全球化、文化多元化的發(fā)展，傳統(tǒng)的油畫教育體系已經(jīng)愈來愈顯現(xiàn)出其局限性，不適應現(xiàn)代社會文化發(fā)展的要求。綜觀當今世界美術(shù)學科教育發(fā)展趨勢，“大美術(shù)”學科已成為必然。作為起源于歐洲的傳統(tǒng)油畫教育，在西方已日漸式微。繪畫觀念的改變，繪畫媒材的拓展，“自由繪畫”教育取代了傳統(tǒng)的油畫教育，油畫僅作為眾多繪畫媒材中的一種形態(tài)而已。文藝復興以來，幾百年油畫的輝煌早已不再。
在我國教育改革大潮中，本著拓寬專業(yè)口徑、淡化專業(yè)意識的基本精神，國家教育部在1998年公布的新專業(yè)目錄中，正式把原有的油畫專業(yè)、中國畫專業(yè)、版畫專業(yè)合并為繪畫專業(yè)。美術(shù)院校也隨之逐步進行了調(diào)整和改革。各學院相繼實行“工作室制”，倡導多元化教學理念，并在學院下設置造型學院，把油畫系、版畫系、雕塑系納入其中。造型學院下設基礎部，基礎課在大學一年級實施學。二年級上學期到各專業(yè)系進行專業(yè)基礎學習，二年級下學期起直至畢業(yè)，再到專業(yè)工作室學習。近年來，各專業(yè)美術(shù)院校紛紛從以往的傳統(tǒng)教學模式向當代教學模式轉(zhuǎn)型。
二
我國綜合院校油畫教育發(fā)展較晚，大部分都是在教育改革的大潮中新增辦的。而這些新增辦的繪畫專業(yè)或美術(shù)教育（師范類）專業(yè)中的油畫教育方向，大都采用專門美術(shù)院校傳統(tǒng)的油畫教學模式設置課程進行教學。然而，綜合院校與專門美術(shù)院校在教學體制和教學規(guī)模存在的差異，致使當前綜合院校的油畫教學處于兩難的境地。
其一，教育部規(guī)定綜合院校本科教育計劃控制在2800學時，而專門美術(shù)學院（以中央美院為例）除公共文化課及專業(yè)理論課外，其本科的專業(yè)必修課和專業(yè)選修課計劃為2600學時以上。也就是說，綜合院校油畫教學采用美術(shù)院校傳統(tǒng)教學模式設置課程，課時量卻減少近四分之一。以致有的綜合院校油畫基礎課僅安排48學時。與專門美術(shù)院校相比，綜合院校油畫教學專業(yè)學習時間存在不足。
其二，綜合院校由于油畫教育規(guī)模較小，一般師資力量相對薄弱，大都無法采用當今國內(nèi)外美術(shù)院校培養(yǎng)藝術(shù)人才通用的“工作室制”教學模式進行教學，在教學的多元化方面顯然是一種缺陷。
面對新時代對繪畫（油畫）專門人才的需求，以及當代藝術(shù)觀念的影響，在教育改革的大趨勢下，有些綜合院校的油畫教育也相應作出了一些調(diào)整和改革。比如有的學校增設“表現(xiàn)型”繪畫課程等，無奈處于綜合院校統(tǒng)一管理模式，課時量是有限的，根本無法撼動固有的傳統(tǒng)，小敲小打的修補顯然無濟于事，改變不了單一寫實的傳統(tǒng)培養(yǎng)模式。
總之，綜合院校的油畫教育及其基礎教學當前的這種尷尬現(xiàn)狀應引起我們足夠的重視。改革當前綜合院校油畫教育的傳統(tǒng)模式勢在必行，而基礎教學更是改革的關鍵。怎樣建設好綜合院校油畫基礎課程體系，我們應認真加以研究。
三
改革油畫基礎教學，構(gòu)建當代綜合院校油畫基礎課程體系，我們首先應明確綜合院校油畫教育辦學指導思想和培養(yǎng)目的。國內(nèi)外美術(shù)學院繪畫（或油畫）專業(yè)采用“工作室制”教學模式，以培養(yǎng)藝術(shù)家為宗旨。針對有別于國內(nèi)外專門美術(shù)院校的我國綜合院校特點，在黨的教育方針指導下，吸取國內(nèi)外美術(shù)院校繪畫或油畫學科建設經(jīng)驗，更新教師傳統(tǒng)寫實觀念、拓寬其知識結(jié)構(gòu)，并依托綜合院校人文學術(shù)氛圍和多學科資源，夯實專業(yè)及人文基礎，培養(yǎng)適合當代社會需求的，具有創(chuàng)新精神和全面素質(zhì)的、以油畫為主的繪畫人才。構(gòu)建適合綜合院校油畫學科教育的基礎課程體系，走一條綜合院校自己的油畫教育發(fā)展道路。
改革與建設基礎教學必須符合培養(yǎng)具有創(chuàng)新精神的素質(zhì)型油畫人才這個目的?！八刭|(zhì)型”，即全面素質(zhì)，它不僅包括造型能力和以油畫為主的繪畫技能的專業(yè)素質(zhì)，也包含審美能力和文化素養(yǎng)的人文素質(zhì)?！皠?chuàng)新精神”應該在人文素質(zhì)中得到滋養(yǎng)，在專業(yè)素質(zhì)中得以展現(xiàn)。
專業(yè)素質(zhì)培養(yǎng)的基礎即專業(yè)基礎。我們在專業(yè)基礎課程的設置和建設上，以油畫為主向多畫種基至設計藝術(shù)上拓展，以體現(xiàn)“寬口徑、厚基礎”的教育精神。在教學觀念上，要突破單一寫實模式，實行多元化教學。除傳統(tǒng)的課程素描、色彩、透視、藝用人體解剖、三大構(gòu)成、油畫基礎外，增設繪畫材料、中國畫基礎、水彩畫基礎、壁畫基礎、書法、陶藝、雕塑、設計基礎等課程。傳統(tǒng)課程中的素描、色彩須加以改革。
以素描課程為例。一年級素描課程中，我們要求學生掌握造型基本知識（比例、結(jié)構(gòu)、透視、動態(tài)）的同時，應培養(yǎng)學生的創(chuàng)造性思維。速寫、默寫與創(chuàng)作構(gòu)圖安排進素描課程中是必要的。慢寫（中、長期素描）、速寫、默寫過渡到自由創(chuàng)作構(gòu)圖，這是直觀視覺感受向創(chuàng)造性思維培養(yǎng)的過程，也是改革傳統(tǒng)素描以寫生為唯一手段的教學方法。學生在中、長期與快速的寫生訓練中提高造型能力的同時，通過默寫、自由創(chuàng)作構(gòu)圖的鍛煉，加強形象思維能力，進而達到創(chuàng)造性思維能力的培養(yǎng)。
色彩課程改革之一，摒棄以水粉畫為色彩練習的方法，直接以油畫進行色彩訓練。學生在高考前就進行過大量的水粉畫練習，改以油畫訓練可避免重復，以減輕綜合院校專業(yè)課時不足的壓力。之二，在寫生課程后安排色彩自由創(chuàng)作構(gòu)圖練習，啟發(fā)學生的主動意識，任其氣質(zhì)、個性的發(fā)揮，培養(yǎng)學生的獨創(chuàng)精神。
大多數(shù)學校尚未涉足，若想使全社會公眾形成綠色化學意識，單靠幾所高校開課、幾個研究所進行研究是遠遠不夠的。若想改變公眾缺乏綠色化學意識的狀況，只有通過高師畢業(yè)生在基礎教育當中去開展綠色化學教育，這樣才能逐步影響到大眾。真正的綠色化學教育的精髓是在綠色化學原則的指導下把綠色化學融合于化學教材改革、化學教學改革、化學實驗改革等系列化學教育綠色化的創(chuàng)新過程。
2.各項政策不到位。
建議政府、化學界、環(huán)保界，尤其是教育界應根據(jù)實際情況設立綠色化學及綠色化學教育獎項，提出各種綠色化學教育的政策法規(guī)，建立合理的綠色化學化工教育考核制度。相信有各種政策的保障，各種獎項的頒發(fā)，必將會加速全社會綠色化學意識的形成，實現(xiàn)人類社會的可持續(xù)發(fā)展。
3.教育體系不完善。
教師在課堂教學、實驗教學過程中應始終貫徹綠色化學思想，要讓學生了解綠色化學，樹立起綠色化學意識，培養(yǎng)其從事綠色化學研究與開發(fā)的能力。然而，我國目前的高等教育機構(gòu)還沒有形成完備的綠色化學教育體系，更不用說基礎教育了。因此應該建立起一系列合理的綠色化學教育體系，以促進綠色化學教育的順利發(fā)展。綠色化學的發(fā)展將對環(huán)境保護起重大作用，它為人類的可持續(xù)發(fā)展提供了技術(shù)保證。綠色化學進入教育領域，從而進入化學教育，符合時代的呼喚。
二、有機化學教學中開展綠色化學教育的策略
1.在有機化學課堂教學中滲透綠色化學教育。
面對化學學術(shù)界悄然進行的綠色革命，廣大的化學教育工作者不能無動于衷，尤其是將來作為社會的科技革命主動力的大學生更應該受到綠色化學教育，這就要求我們講究策略，指行動或行動計劃，以及為解決某問題或達到某目標而有意識做出的各種活動?？上驳氖?，目前已有部分重點大學如中國科技大學開始開設“綠色化學”課程。但是，仍然有不少高校的教師未能意識到將此重要的新信息傳遞給學生的重要性。另外，雖然有部分高校已開始著手為研究生或高年級本科生開設“綠色化學”課程，但在當前相當多的高校存在教學課時緊張的狀況下，又帶來了專門的教學時間難以安排的新矛盾。因此，在有機化學教學中進行綠色化學教育的滲透，不失為解決問題的好辦法。在有機化學教學中進行綠色化學教育的滲透。具體來說，就是在進行有機化學教學時，對教學內(nèi)容涉及有關綠色化學知識的方面，給予適時地、適量地介紹，通過這種畫龍點睛的教學改革，可使學生在潛移默化中受到綠色化學教育。同時又不對原本非常緊張的教學安排造成新的沖擊。
2.在有機化學實驗教學中加強綠色化學教育。
化學是一門以實驗為基礎的學科。有機化學實驗是化學科學賴以形成和發(fā)展的基礎，是檢驗化學知識真理性的標準，是提高學生科學素養(yǎng)的重要內(nèi)容和手段。有機化學實驗也是化學教育的最有效的教學形式。除此之外，有機化學實驗還具有重要的教育教學功能。從認識角度看，有機化學實驗是為學生提供化學教學認識問題的主要途徑，它為學生檢驗有機化學理論、認識有機化學科學知識、驗證有機化學假說提供了科學依據(jù)。從方法論角度看，有機化學實驗是培養(yǎng)學生掌握實驗操作過程、實驗方法的重要手段。從教學論的角度看，有機化學實驗能創(chuàng)設一定教學情景，轉(zhuǎn)變學生學習方式，有效激發(fā)學生學習興趣。學生可以從有機化學實驗現(xiàn)象中去認識有機物，并通過自己的操作來培養(yǎng)各種能力，進而促進思維的發(fā)展和綜合能力的提高。教師將有機化學實驗置于一定的化學教學情景下，為實現(xiàn)一定的化學教學目的，而展開的一系列教學活動，就是所謂的“化學實驗教學”。有機化學實驗教學是有機化學教學的重要組成部分，其對學生的科學思維、動手能力、創(chuàng)新意識的培養(yǎng)起著重要的作用。有機化學實驗教學與綠色化學的聯(lián)系最緊密、最直接，是培養(yǎng)學生“從我做起”的好陣地，也是培養(yǎng)學生綠色化學意識的重要途徑。有機化學實驗教學能促進學生在知、情、意、行等方面統(tǒng)一協(xié)調(diào)發(fā)展。有機化學實驗是有機化學學科的基石和學生可以直接感知的事實，通過有機化學實驗教學來培養(yǎng)學生的綠色化學意識是一個最好的切入點。在實驗教學中開展綠色化學教育是歷史的必然。當然，綠色化學與有機化學有著天然的血肉聯(lián)系。因此，在有機化學實驗教學中滲透綠色化學是最為合適的。學生在做實驗的過程中，通過自己親身體驗來理解綠色化實驗確實能減少或根本不產(chǎn)生污染，從而形成綠色化學意識。將一些傳統(tǒng)實驗方法與經(jīng)過綠色化改進的綠色化實驗方法進行比較，以此來說明通過用改進的綠色化實驗向?qū)W生滲透綠色化學教育是有效的途徑。
2有機化學課程的能力目標
為使教學改革符合我院學生，我們走訪了與學院聯(lián)系緊密的醫(yī)藥企業(yè)，向企業(yè)中有經(jīng)驗的師傅請教，并選派教師在企業(yè)頂崗實踐，調(diào)研了企業(yè)中關鍵崗位對有機化學能力與知識的需求；并與藥學專業(yè)的老生、專業(yè)課教師、兄弟院校有機化學教師等進行了深入交流，學生根據(jù)自己的學習與工作經(jīng)歷分享了在學習中的體會及有機化學在后續(xù)學習及工作中的應用，各專業(yè)課老師對有機化學的教學內(nèi)容的選取提出了合理的建議。也有院校依然沿用理論加實驗的模式，但有的院校進行了嘗試，如常州工程職業(yè)技術(shù)學院的趙輝爽等在《有機化學》課程項目化教學改革過程中，將教學與就業(yè)相結(jié)合，將理論與實踐相結(jié)合，探討教學改革的思路、內(nèi)容及特色，取得了良好的教學效果。陜西國防工業(yè)職業(yè)技術(shù)學院化學工程系的孫賓賓在《有機化學》課程中進行項目化教學實踐后的思考中提到，項目化教學突破傳統(tǒng)的封閉式教學模式，將理論與實踐結(jié)合，激發(fā)了學生興趣，提高了教學效果。根據(jù)調(diào)研情況，將有機化學課程的能力目標制定如下：
(1)能正確判斷有機化合物所屬類別，并能正確寫出常見的有機化合物的名稱和結(jié)構(gòu)式。
(2)能運用有機化合物的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)進行典型有機化合物的分離純化；能根據(jù)所學有機化合物的化學特性，參照《中國藥典》2010版的標準，對給定的各類重要有機化合物進行鑒別；能運用有機化合物的化學性質(zhì)，進行不同類型有機化合物之間的轉(zhuǎn)化(會簡單合成設計)。
(3)通過有機實驗單元操作訓練，能正確使用有機化學實驗常用儀器及設備；熟練進行蒸餾、回流、萃取、洗滌、干燥、重結(jié)晶、抽濾、測熔點、測沸點、測旋光度等基本操作技術(shù)；根據(jù)工作任務，依照《中國藥典》2010版的標準，通過查閱文獻和組內(nèi)協(xié)作，能正確選擇原料、儀器進行實驗；并能綜合運用所學知識，正確處理操作過程中出現(xiàn)的問題；能規(guī)范記錄實驗現(xiàn)象及實驗數(shù)據(jù)，正確分析實驗數(shù)據(jù)，并能根據(jù)實驗中得出的結(jié)論寫出實驗報告。
3項目化教學改革探索
結(jié)合我院學生特點，我們對藥學類專業(yè)的有機化學課程進行了包括確定課程目標、改革教學內(nèi)容、設計課程項目、設計一體化教學過程、設計考核方案等一系列改革。
3.1制定教學項目根據(jù)能力目標的要求，設計了八個有機化學課程項目，每個項目都有具體的任務作為支撐。首先明確要達到的目標，根據(jù)目標設計教學內(nèi)容，從而制定出適宜的教學項目。以項目五“以苯胺和醋酐為原料制備乙酰苯胺”為例做一介紹，如圖1。本教學項目涵蓋了傳統(tǒng)教學的羧酸衍生物、胺等理論教學內(nèi)容，將理論與實踐相結(jié)合，使教學做能夠一體化，整合了豐富的教學資源，能更有效的學習知識，提高能力。
3.2項目實施步驟項目按照項目準備、項目實施、項目評價三個步驟來完成。
3.2.1項目準備(1)提出任務；(2)將學生分組，每組5到8人；(3)學生利用網(wǎng)絡、數(shù)據(jù)庫、學院圖書館等查閱并收集資料，了解制備乙酰苯胺所用原料及制備工藝，了解乙酰苯胺的性質(zhì)、在藥學上的用途等；(4)學習以苯胺和醋酐為典型代表的胺類和羧酸衍生物類有機化合物的知識；(5)小組討論設計制備方案。
3.2.2項目實施(1)按照分組情況，每組將討論方案整理，陳述制備方案；(2)教師對方案進行指導，確定制備方案；(3)教師強調(diào)操作過程要點；(4)教師對學生進行安全教育和環(huán)保教育；(5)每組按照方案進行實施，制備乙酰苯胺，檢查產(chǎn)品并對產(chǎn)品進行熔點測定。
3.2.3項目評價項目評價采取過程評價與結(jié)果評價相結(jié)合，學生互評與教師評價相結(jié)合的方式進行。(1)教師對每組學生所查閱的資料情況及討論方案評價。(2)在實施過程中對每組的操作過程評價；(3)教師對每組的產(chǎn)品狀態(tài)及實驗數(shù)據(jù)評價；(4)小組成員之間互評。(5)項目結(jié)束后，每人完成報告，分析項目過程中出現(xiàn)的問題，寫出體會。(6)教師歸納總結(jié)，結(jié)合項目進行知識的升華。
有機化學課程知識點多，結(jié)構(gòu)性質(zhì)多，反應多且易混淆，概念抽象，反應機理抽象難理解，讓學生在學習過程中感覺枯燥，難懂難學，易失去信心，從而產(chǎn)生厭學情緒。此外，地方院校的學生，基礎稍顯薄弱，在高中階段部分學生對化學就不感興趣，進入大學后對化學類學科還殘留一些不“感冒”心理?！芭d趣是最好的老師”，因此激發(fā)學生學習興趣至關重要。首先，我們在第一次課講講生活中的“衣食住行”與有機化學的關聯(lián)性。如一些食品安全問題都是由于此類化合物濫用引起的，比如“吊白塊”、“西瓜膨大增甜劑”、“面粉增白劑”、“反式脂肪酸”、“增塑劑”等[3]；講講有機化學與藥學互相關聯(lián)的例子，比如磺胺類藥物的發(fā)現(xiàn)，簡述喹諾酮類藥物的構(gòu)效關系等，這些能讓學生充分認識到有機化學在生活中的重要性，在藥學專業(yè)中的重要地位，從而讓學生從內(nèi)心感受到學好有機化學的重要性。其次，可以講有機化學諾貝爾獎獲得者的勵志故事，從人文思想上陶冶學生，無形中會增加學生對有機化學的興趣與重視程度。最后，老師第一次上課在形象、教學內(nèi)容、激發(fā)方式上要根據(jù)學生特點進行精心琢磨。比如，我院藥學專業(yè)學生化學基礎普遍相對薄弱，對有機化學有愄具心理，第一次上課適時鼓勵他們就顯得相當重要。現(xiàn)在的大學生平時學習積極性不高，普遍課前不預習，課后不復習，這樣容易造成知識點越積越多，學習越來越吃力，慢慢產(chǎn)生“放縱式”學習，這種現(xiàn)象值得我們深究。我們平時把學生分成幾個學習小組，多布置團體作業(yè)給他們，這樣無形中可增加團隊協(xié)作精神和能力，無形中促進他們要學習，不能拖團隊的后腿，從而保持學習積極性。此外，我們組織學生在課余時間進行有機化學學習交流會，由高年級學生分享學習有機化學的心得，談談沒有學好有機化學導致以后在學習藥物化學、天然藥物化學等專業(yè)課程時的困境，“前車之鑒”有一定的鞭策作用。提高積極性的方法還很多，根據(jù)實際情況靈活運用，會有不錯效果。
2改革教學內(nèi)容，教學手段多元化
有機化學教學內(nèi)容稍顯陳舊，這就要求我們對教學內(nèi)容進行一些改革，以適應教學發(fā)展和創(chuàng)新藥學人才需要。首先，我們根據(jù)自身院校辦學特色并結(jié)合學生整體情況，對教學內(nèi)容進行精講、略講與自學等不同層次進行分類。比如波譜解析的知識和糖、氨基酸、蛋白質(zhì)等內(nèi)容作調(diào)整。其次，對教學內(nèi)容進行整合，如李霞[4]、劉玉梅[5]等人對有機化學教學內(nèi)容的整合很有借鑒意義。我們借鑒前人的教學經(jīng)驗，加以改進形成一套適合自身院校的教學內(nèi)容。此外，在教學過程中緊緊圍繞藥學專業(yè)培養(yǎng)體系的特點，把藥物化學、天然藥物化學、藥物分析等專業(yè)課程知識與有機化學緊密結(jié)合，比如：講酚這一章時，講酚羥基性質(zhì)，可以聯(lián)系藥物化學有酚羥基的藥物，讓學生課后去尋找歸納總結(jié)，然后再課堂討論總結(jié)，這樣既能豐富有機化學視野，又可讓學生體會基礎學科的重要性，從而提高教學效果。有機化學教學手段不斷發(fā)展，形成很多不同特色的教學方法。我們在教學中根據(jù)不同章節(jié)加以應用，形成多元化特色。如我們可以用案例教學法講馬氏規(guī)則，親核加成反應等；可以用啟發(fā)式教學法[6]講化合物的命名、性質(zhì)等；采用多媒體，把一些抽象知識形象化，提高學生的認知效果；當然，傳統(tǒng)的板書教學方法也必不可少，特別是機理解釋，習題講解時，板書的現(xiàn)場推理，能更好地讓學生對知識點的理解掌握。當然，有機化學教學手段還很多，根據(jù)自身教學特色，創(chuàng)新性地結(jié)合應用，不斷提高教學質(zhì)量。
3調(diào)查總結(jié)學生學習情況，科學建立試題庫
有機化學課程內(nèi)容多，很多知識點易混淆，如果課后不復習，很容易學了后面的忘了前面的，達不到好的學習效果。為了平衡考察學生對知識的掌握情況，提高教學效果，我們建立試題庫。這樣方便學生課后利用試題對知識點深入了解，同時期末還可用來作考察學生的試題，這樣可以達到每屆平衡科學考察學生。我們建立試題庫，根據(jù)自身院校特色與學生綜合情況，調(diào)查總結(jié)學生學習情況，精心鉆研，每年不斷改進。首先，根據(jù)每屆期末考試試卷分析情況，對試題難易程度、得失分情況、題型變化、知識點掌握等作個匯總，逐步建立題型多樣的試題庫。其次，通過發(fā)放問卷調(diào)查，調(diào)查學生對知識點的理解，掌握情況，對某些知識點講解所用教學方法，容易混淆的知識點等作個匯總，根據(jù)教學大綱要求科學平衡建立試題。再次，讓學生參與建立試題庫，根據(jù)他們在學習過程中容易混淆，容易忘記，難于理解的知識來出題，然后老師篩選出一套試題庫，這套試題庫用于學生以練題促進對部分知識點的理解掌握。通過學生出題，可以提升他們的學習能力。
4創(chuàng)新實驗教學，優(yōu)化考核方法
有機化學是理論和實踐很強的一門課程，通過實驗教學不但可豐富理論知識，還可提高學生動手能力和思考、發(fā)現(xiàn)、解決問題的能力，因此實驗教學在有機化學教學中起著重要作用。但如果學生做實驗按照實驗指導書按部就班進行，實驗效果并不好，學生的積極性和主動性普遍不高。為適應藥學人才培養(yǎng)發(fā)展需求，提高實驗課教學質(zhì)量，我們對實驗教學進行試探性改革。首先，精選實驗內(nèi)容，改編部分教學內(nèi)容。有些實驗內(nèi)容陳舊，我們根據(jù)藥學專業(yè)，把部分有機化學實驗進行改編。其次，安排綜合性實驗，開設創(chuàng)新性實驗。有機化學與其他課程有交叉滲透，我們會開設綜合性實驗，指導學生完成。最后，為進一步提升實驗教學質(zhì)量，豐富教學內(nèi)容，鼓勵教師對實驗內(nèi)容和方法進行改革。我們有機化學考核分為平時成績、實驗成績、期中成績和期末成績。我們可以科學創(chuàng)新改革，建立多元化考核體系。首先，可以在平時成績這一塊增加比重和考核類別。如課題討論、課后習題、小組討論、團隊作業(yè)(PPT形式)、調(diào)查總結(jié)報告等，這樣不斷促進他們學習，慢慢提高學習積極性。其次實驗成績，我們對平時的動手操作和實驗結(jié)果很重視，把它作為實驗成績考核的一部分，這樣無形中讓學生平時增加對實驗的重視程度，起到好的實驗效果。期末時，我們會組織實驗操作考核，這樣可以培養(yǎng)學生平時實驗動手能力的培養(yǎng)。期中成績，我們在教學中段進行期中考試，作為階段性考察學生學習情況?，F(xiàn)在的學生較懶散，有中段考核，在一定程度上能讓他們保持學習積極性。有機化學隨著藥學專業(yè)學科建設的發(fā)展而不斷發(fā)展，為適應社會發(fā)展需要，培養(yǎng)創(chuàng)新藥學人才，我們必須對有機化學教學不斷創(chuàng)新改革。在教學中，根據(jù)不同院校辦學特色與學生綜合情況，不斷總結(jié)教學經(jīng)驗和理念，不斷豐富課堂文化，在改革探索中形成特色教學體系。如何更好地促進有機化學教學發(fā)展和改革創(chuàng)新從而提高教學質(zhì)量，培養(yǎng)創(chuàng)新人才，需要教學工作者進行長期深入研究。
作者:謝華松 林大都 黃思涵 張聲源 單位:嘉應學院
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二、要激發(fā)學生的好奇心
古希臘教育家亞里士多德講過一句名言：“思維自驚奇和疑問開始”。課堂上教師的提問可以有效地發(fā)展學生的思維能力。師生互動可以通過老師提問學生回答來完成，還可以通過學生提問老師回答來完成。這就要求老師在課堂上須巧設疑問。比如講烯烴的化學性質(zhì)，老師可以先講幾個實驗現(xiàn)象，并把相關的反應方程式寫出來，讓學生分析一下主要發(fā)生了什么反應，再結(jié)合前面章節(jié)的內(nèi)容，讓學生大致寫出反應機理，并把反應機理進行分類，比如是親電加成還是親核加成等等。羧酸那章就羧酸同時存在羰基和羥基，老師可以向?qū)W生提出如下問題：
1．與醛或酮相比，羧酸中羰基的親核加成活性如何？
2．羧酸中羥基的氫原子與醇的相比，為什么酸性更強？面對這些問題，學生利用已學過的知識可以一一解答。這樣該章的學習就會變得很輕松。學生可以實現(xiàn)由“學會”到“會學”的轉(zhuǎn)變。
三、要引導學生多議
課堂上學生產(chǎn)生疑問怎么辦？是由老師一個一個來解決，還是分類匯總后解決，抑或由學生一起討論來解決？由于課時的限制，最好的辦法就是引導學生多議多問，讓學生相互之間開展討論，自己解決發(fā)現(xiàn)的問題。老師可以在課堂上提問，然后分組進行討論，引導學生自己解決問題。比如講酯的親核取代和克萊森縮合反應時，老師可以提出問題：以醛酮羰基的親核加成及羥醛縮合反應為基礎，分析一下酯可以發(fā)生哪些反應？以小組為單位進行討論。最后交上來的答案基本上是完整的。當然，問題也不要總是由老師提出，老師還要引導學生自己提出問題。比如講共軛二烯烴的1，4加成，老師可以先寫第一步機理，按照單烯烴的性質(zhì)先進行第一步，生成一個碳正離子中間體，第二步老師可以直接寫出和單烯烴一樣的1，2加成產(chǎn)物，然后問學生：有疑問嗎？有不同的想法嗎？這個例子我們曾經(jīng)試過，有很多學生舉手提出了疑問。學生會問，第一步生成的碳正離子中間體為什么不重排？它是烯丙型的碳正離子，正電應該可以分散到另一個碳上，這樣第二步就應該形成1，4產(chǎn)物。學生能這樣分析問題就說明他們把前面章節(jié)學的知識都掌握了，也能激發(fā)出想問題的樂趣。這樣，學生課后就會按照課堂上的模式進行提問和討論，問題也就迎刃而解了。
四、要理論與實踐相結(jié)合
化學是一門實踐性的科學，除了理論學習外，還要與實踐相結(jié)合。我們選擇部分學生特別是畢業(yè)后繼續(xù)讀研和從事化學化工類工作的學生，一般在大二開始進入教師課題組，在老師的指導下完成一個課題的研究。比如我們學校的有機化學課都是在大二開的。上課時，教師可以先了解學生的情況，了解有哪些學生打算考研？有哪些學生對化學有興趣，今后有可能從事與化學有關工作的？又有哪些學生對化學沒興趣，以后不想從事與化學有關的工作？挑出一些想考研的和想從事與化學有關工作的學生參與課題組，一般是占班上人數(shù)50％的比例。然后將他們分成四個組，每個組有一個研究課題，課題與所講的內(nèi)容有關。讓他們從查閱文獻、總結(jié)文獻開始做，由他們自己先提出實驗方案，然后老師再指導他們確定最佳的實驗方案。實驗方案確定后，由學生自己準備藥品和儀器，進行實驗操作。這樣，他們在查閱文獻時可以了解化學的發(fā)展動態(tài)；提出實驗方案時可以對所學的反應做個總結(jié)和比較；準備藥品和儀器時可以了解一些化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)及一些儀器的用途。舉個例子來講，當講到酸與醇的酯化時，教師可以讓學生做一個與酯化有關的課題。由于酯化是個可逆反應，不斷地有水生成，要使這個反應向右進行，最好是把產(chǎn)物之一水移走。實驗時可以讓學生做個對比實驗，一個是沒裝分水器的，就是讓水留在體系里，一個是裝了分水器的，將水通過與有機溶劑共沸帶出來。實驗后會發(fā)現(xiàn)后者的酯化收率較高，這樣學生就明白了移走產(chǎn)物之一反應會向右進行，收率會較高。每屆參加課題組的學生都會有不少收獲，做得好的最后還發(fā)表了論文，這些論文可以參與評獎學金，還可以參與保研等等。學生因此積極性特別高。學完了有機化學后，大部分學生還想繼續(xù)留在課題組做實驗。通過理論聯(lián)系實際，學生不僅用實驗驗證了學到的理論知識，還可以鍛煉動手能力，從實驗中發(fā)現(xiàn)樂趣，提高學習的興趣，并且可以為以后的繼續(xù)深造打下很好的基礎。
五、改革考核方式和內(nèi)容
多年來,筆者在觀評課、書刊上發(fā)現(xiàn)有機化學教學中存在一些嚴謹性缺失問題,問題涉及的大多既是中學基礎有機化學中的發(fā)展性知識,又是大學基本的學術(shù)性問題。從當今社會倡導的“科學發(fā)展觀”、新課程提倡的“以學生發(fā)展為本”的理念、學科教學的科學性和學生持續(xù)學習認知的銜接性考慮,這些問題都是值得討論澄清的。
2 問題的討論
2.1乙炔的不飽和度大于乙烯,所以乙炔使溴水褪色的速率也大于乙烯
這是一個習以為常的模糊認識。乙炔結(jié)構(gòu)上的特點是具有碳碳叁鍵,它跟烯烴一樣能與鹵素(如Br2、Cl2)等親電試劑發(fā)生加成反應,反應機理相似,但乙炔同溴水的加成和乙烯相比要困難一些(通過平行對比實驗可獲得證實),這一實驗事實往往使人感到不好理解。因為從成鍵情況看,乙炔分子中有2個π鍵,乙烯結(jié)構(gòu)中只有1個π鍵,由此推測乙炔應該比乙烯活潑,容易起加成反應。其實,這是一種誤解,可從二者碳原子成鍵雜化軌道的不同和鍵的離解能大小獲得解釋。根據(jù)分子軌道模型,乙炔中的兩個碳原子以sp雜化軌道成鍵,乙炔的sp雜化軌道的s電子成分比乙烯中碳的sp2雜化軌道中s電子成分多,即從乙烯的33.3 %增至50 %,使乙炔分子中2個p軌道電子云重疊程度大于乙烯,碳碳叁鍵的鍵長變短(乙烯中C=C鍵長為134 pm,乙炔中CC鍵長為120 pm),兩個碳原子間電子云密度增大,叁鍵中電子與碳原子結(jié)合得更加緊密,使π鍵離解能增大。
由于乙炔的π鍵重疊程度比乙烯中的雙鍵大難以極化,雖然乙炔比乙烯多一個π鍵,卻不容易給出電子與親電試劑結(jié)合,故乙炔等炔烴的親電加成反比乙烯等烯烴的親電加成反應慢。還可以通過以下反應來說明:分子中同時存在碳碳雙鍵和碳碳叁鍵時,滴入溴的四氯化碳溶液,溴首先主要與雙鍵發(fā)生加成反應:
CH2=CHCH2CCH+Br2CH2BrCHBrCH2CCH(90 %)
2.2含醛基(-CHO)的物質(zhì)一定能與新制的Cu(OH) 2懸濁液混合煮沸后生成紅色沉淀
通常這一性質(zhì)實驗結(jié)論被認為是正確。其實這里有例外的情況。由于苯環(huán)和醛基電子效應的影響,或者因為苯甲醛沒有α-H,與強堿共熱時,一分子作為氫的共體,發(fā)生氧化反應;另一分子作為氫的受體,發(fā)生還原反應,即迅速發(fā)生歧化反應(又稱Cannizzaro反應),生成等物質(zhì)的量的羧酸和醇:
2Ph-CHO+OH- Ph-COO-+Ph-CH2OH
使苯甲醛中的醛基在強堿性環(huán)境下還原性減弱,文獻[1,2]和對照實驗證明,苯甲醛等芳香醛不能還原強堿性環(huán)境新制的弱氧化劑 Cu(OH) 2, 從而生成紅色的氧化亞銅沉淀。
實驗:①取強堿性新配制的試劑 Cu(OH) 2懸濁液約2 mL,滴加0.5 mol?L-1的苯甲醛溶液8~10滴,搖勻,加熱至微沸(或沸水浴加熱)。未沸騰時即有黑色沉淀產(chǎn)生; 黑色物質(zhì)的成分主要是Cu(OH)2熱分解產(chǎn)生的CuO;②取與實驗①相同的堿性試劑Cu(OH)2懸濁液約2 mL,滴加0.5 mol?L-1的乙醛溶液8~10滴,搖勻,亦加熱至微沸, 有橘紅色或亮紅色沉淀。對比實驗說明苯甲醛中的醛基不能還原堿性Cu(OH)2。
2.3酯的水解反應不一定是取代反應
該觀點從反應機理分析認為酯化反應大多數(shù)屬于“加成-消去反應”,只有“少數(shù)特定的酯”在酸催化下的水解屬于取代反應[3],筆者認為這種說法值得商榷。酯的水解歷程主要有以下兩種斷鍵方式:
(1)(2)
(酰氧鍵斷裂,簡寫作Ac) (烷氧鍵斷裂,簡寫作Al)
酯的水解有堿催化的不可逆和酸催化的可逆反應(酯化反應的逆反應)兩種,就絕大多數(shù)而言發(fā)生的是酰氧鍵斷裂。機理有堿性水解的酰氧鍵斷裂的雙分子反應(用BAc2表示,B表示堿性條件,2表示雙分子反應)。這種機理的水解反應中,首先氫氧負離子進攻酯分子中的羰基氧原子,生成四面體的加成產(chǎn)物;加成產(chǎn)物再脫去烷氧基負離子得到羧酸;由于羧酸的酸性比醇強的多,生成的羧酸迅速與烷氧基負離子進行質(zhì)子交換,轉(zhuǎn)變?yōu)榉€(wěn)定的羧酸根負離子和醇,使水解反應進行到底。若酯分子RCOOR'中的-R'基團能形成穩(wěn)定的碳正離子時,在弱堿性(或中性)中該類酯的水解則按照烷氧鍵斷裂機理進行,且是單分子歷程(用BAe1表示)。
一般的,一元酸與伯醇或仲醇生成的酯在酸催化下的水解都為AAc2 (A表示酸性條件反應)機理,是通過形成它的共軛酸來進行的。步驟如下:反應的第一步是酯羰基上的氧原子接受一個質(zhì)子形成共軛酸,使羰基氧原子的親電性增強,容易接受水分子的親核進攻;第二步是生成加水產(chǎn)物,隨后脫去質(zhì)子,生成反應的中間產(chǎn)物;中間產(chǎn)物烷氧基上的氧原子接受質(zhì)子,最后分解成質(zhì)子化的羧酸和醇,反應速率的決定步驟是羰基加水這一步。當酯分子RCOOR'中-R'能形成穩(wěn)定的碳正離子時,則與BAl1類似,發(fā)生酸性水解反應時酯按烷氧鍵斷裂的方式(用AAl1表示)進行。例如, CH3COOC(CH3)3型結(jié)構(gòu)的酯發(fā)生酸性水解,因為水解時烷氧鍵斷裂,能生成穩(wěn)定的叔丁基碳正離子。
酯的以上水解反應的幾種主要機理說明,不論用什么催化劑,也不論哪種歷程中的斷鍵方式,酯的水解都屬于一種取代反應。
問題中的觀點實際上是混淆了有機反應的機理和反應類型概念的內(nèi)涵。反應機理是研究有機反應是怎樣發(fā)生的,反應類型是對發(fā)生什么反應的判斷,是從反應物和產(chǎn)物之間相互關系(組成和結(jié)構(gòu))看的,與歷程無關。這里舉兩個簡單熟悉的例子說明:①乙醇在強酸的作用下消除水生成乙烯的歷程,第一步是乙醇結(jié)合酸提供的質(zhì)子生成質(zhì)子化醇(快),然后失去水產(chǎn)生碳正離子(慢);第二步是不穩(wěn)定的碳正離子從β-碳原子上失去質(zhì)子生成乙烯和硫酸(快)。我們能不能據(jù)此機理稱該消除反應為“化合―分解―分解反應”呢?恐怕不會。②羧酸與醇在酸催化下的酯化歷程,依次經(jīng)歷質(zhì)子化、加成(決速步驟)和消除的步驟,人們?nèi)苑Q這一反應為酯化反應或取代反應,而不是按歷程稱為“加成―加成―消除反應”,類似以上兩例在有機化學反應中不勝枚舉。很明顯,這種機理歷程即是反應類型的判斷,有悖常理,不能自圓其說。
2.4 鹵代烴和醇類一般可以發(fā)生消去反應,但只有一個碳原子的或具有下列結(jié)構(gòu)的鹵代烴和醇
這種觀點被絕大數(shù)教師和教學資料認同,在各種類型的考試中也多有涉及,課堂教學中也常聽到教師這樣耳提面命地告誡學生。其實這是錯誤的結(jié)論。鹵代烴與醇脫鹵化氫或水的消去反應不只局限β-消除,還有碳正離子重排消除、γ-消除和α-消除反應等方式;機理有單分子消除(E1,常伴有重排)、雙分子消除(E2)和單分子共軛堿消除(E1cb)三種歷程。如(CH3)3CCH2Br型鹵代烴在乙醇存在下起E1反應時,生成的新戊基碳正離子立刻發(fā)生重排生成更穩(wěn)定的叔戊基碳正離子,然后再從碳正離子的β位消去氫,生成穩(wěn)定的2-甲基-2-丁烯,機理如下[5,6]:
又如,無β-H的醇[如(CH3)3CCH2OH、 (CH3CH2)3 CCH2OH等]在硫酸存在下也能發(fā)生E1歷程消除,穩(wěn)定的碳正離子中間體的生成也易于發(fā)生重排反應,生成穩(wěn)定的烯烴。例如,下列醇的消除由于苯基的優(yōu)先重排,生成正電荷分散于含苯環(huán)的穩(wěn)定中間體中,所以,主要產(chǎn)物是苯的重排產(chǎn)物烯烴:
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在同一個碳原子上消去兩個原子或基團產(chǎn)生活性中間體“碳烯“(俗稱卡賓)的反應,叫α-消除。鹵代甲烷、CH2N2等都能發(fā)生這種消除反應。例如,氯仿在強堿作用下消去氯化氫生成二氯卡賓(:CCl2)的機理如下[5~7]:
2.5向乙烯與溴水反應后的溶液中滴加AgNO3, 用觀察有沒有淡黃色沉淀的方法,探究乙烯與溴水發(fā)生的是取代反應還是加成反應
這一問題源于高考模擬卷中的實驗探究題,見于教師陳述、引導學生思考回答的探究性課堂教學案例。該設計方案提供的理由是:若乙烯與溴水發(fā)生加成反應,反應后生成1,2-二溴乙烷不與AgNO3反應,無沉淀;若發(fā)生的是取代反應,生成的HBr可以通過與AgNO3溶液反應生成AgBr沉淀檢出。其實這種設想結(jié)論純屬想當然,缺乏科學性依據(jù)。乙烯與溴的水溶液加成反應是親電加成的兩步歷程,第一步是解離的Br-與乙烯的π電子結(jié)合形成含溴的、帶正電荷的三元環(huán)狀中間體,第二步不穩(wěn)定的中間體受到溴負離子和氫氧負離子從背面的進攻,即加上負性基團得到加成產(chǎn)物:CH2Br-CH2Br和CH2Br-CH2OH,由守恒原理可知,反應后溶液中同時生成與CH2Br-CH2OH等量的HBr,即向加成反應后的溶液中加入AgNO3溶液,也會有AgBr沉淀生成。
實驗:將乙烯依次通入濃NaOH、品紅試液,然后通入飽和的2.5 mL溴水至褪色,再通乙烯約10 s,再用pH計測pH,滴加AgNO3溶液。除可觀察到小試管溶液中有少量油狀液珠外,pH約為3.6,加AgNO3溶液生成淺黃色沉淀。pH=3.6說明反應后溶液顯較強的酸性,生成AgBr沉淀說明溶液中產(chǎn)生了Br-。
上述實驗事實表明發(fā)生加成反應的同時生成了HBr,不僅為乙烯與溴水發(fā)生加成反應機理的正確性提供了有力的證據(jù),也說明問題中探究性學習方案的設計、操作與結(jié)論缺乏應有的嚴密性、科學性和可靠性。
3 教學反思
“標新立異的處理教材、創(chuàng)造性的設計探究性教學方案” 生成教學資源,對改變化學教學過分依賴教學資料中已有定論、已設計好的教學程序的現(xiàn)狀無疑是有好處的,但“標新立異”又絕不能脫離對教材的正確解讀和科學性支撐而想當然,不能忽視學生學習的持續(xù)發(fā)展,否則必將遠離基礎有機化學教學和新課程提出的探究性教學本身。
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課堂教學：教師對于學生交上來的思維導圖進行簡單的瀏覽，可以知道學生在哪些知識上理解的較好，哪些知識的問題比較大，在對學生的預習情況有了一定的了解之后，課堂上教師就有側(cè)重點的進行講解。將學生自己制的思維導圖發(fā)給學生，學生在課堂上針對自己的情況，對自己的思維導圖進行修改、優(yōu)化，認為是重點的學生自己可以用彩色標注，形成自己腦海里的知識圖形。
